במשנה בסוף מסכת : "אמר רבן שמעון בן גמליאל, לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לביש את מי שאין לו. כל הכלים טעונין טבילה, ובנות ירושלים יוצאות וחולות בכרמים...".

חז"ל מנו ששה אירועים היסטוריים הקשורים לט"ו באב:

א. יום שפסקו בו מתי מדבר: בתלמוד ירושלמי מתואר שבכל ערב תשעה באב הודיע משה רבינו שיצאו לחפור קברים. בלילה היו ישנים בקברים אותם חפרו לעצמם, ובבוקר היו קמים ומוצאים שחסרו מהמנין חמשה עשר אלף שמתו בליל תשעה באב. בשנה האחרונה של הגזירה שנגזרה כתוצאה מחטא המרגלים שלא יכנסו לארץ, גם עשו כך, אך בבקר קמו וראו שלא נפקד איש ולא מת אף אחד. סברו שאולי טעו בחשבון ימי החודש. משהגיע ט"ו באב – ליל הירח המלא, הבינו שהונש תם וחגגו את סיומו. ביום זה חזרה הנבואה למשה וזה היה גם סימן לסיום גזירת נדודי דור המדבר ופתיחת תקופת דור באי הארץ.

ב. הותרו השבטים להנשא זה לזה: בסוף פרשת מסעי מסופר שלבקשת בני שבט מנשה בעניין בנות צלפחד, נקבע שבת יורשת נחלה תתחתן רק עם חתן משבטה כדי שנחלה לא תעבור בין השבטים. בכניסת ישראל לארץ נתבטל האיסור.

ג. הותרו נישואין עם שבט בנימין: מעשה פילגש בגבעה המובא בספר שופטים, גרם למותה. בני ישראל נלחמו בבנימין ונדרו לא להתחתן עם בני שבט בנימין. צעירי בנימין מצאו את הדרך והגיעו אל כרמי שילה, כנאמר: "ויצוו את בני בנימין לאמר לכו וארבתם בכרמים, וראיתם והנה אם יצאו בנות שילו לחול במחולות, ויצאתם מן הכרמים וחטפתם לכם איש אשתו מבנות שילו והלכתם ארץ בנימין". התקופה של בציר הענבים היתה בט"ו באב שבו בוטלה הגזירה.

ד. יום שפסקו לכרות עצים למערכה: כשעזרא ונחמיה עלו מבבל לבנות את הבית השני, מצאו את הארץ שוממה. עציה נעקרו על ידי האויבים והיה מחסור בעצים לבנין הבית ועבור המערכה לצורך נדבת המזבח. נדבת העצים נחשבה לנדבה גדולה וכל הזוכה במצוה הביא קרבן שנקרא 'קרבן העצים' מתוך שמחה גדולה. היום האחרון לכריתת העצים מידי שנה היה בחמשה עשר באב, לפי שהעצים הכשרים למזבח חייבים להיות יבשים וללא תולעים, ומט"ו באב ואילך תשש כחה של חמה ואינה מייבשת את העצים הכרותים במהירות ונכנסים בהם תולעים ונפסלים למזבח, והיות וביום זה השלימו את המצוה בכך שהיו העצים מוכנים למערכה עד הקיץ הבא, עשו אותו יום שמחה. סיבה נוספת לשמחה ביום זה, היות ובשל העיסוק בכריתת עצים לא יכולים היו ללמוד תורה, משסיימו את העבודה שמחו על הזמן הפנוי.

ה. יום שביטל הושע בן אלה פרדיסאות: כשקרע ירבעם בן נבט את מלכות ישראל מירושלים, העמיד עגלים בדן ובבאר שבע והיה מביא לשם את העם שיעבדו עבודה זרה. עיני העם היו נשואות רק לבית המקדש שבירושלים, ועקב כך העמיד ירבעם "פרדיסאות" – מחסומים ושומרים בכל הדרכים המובילות לירושלים שלא יעלו לשם ויעבדו את ה' וישתחוו למלך יהודה שבירושלים. המחסומים הוסרו בט"ו באב, עת עלות הושע בן אלה מלוך על ישראל.

ו. יום שניתנו הרוגי ביתר לקבורה: כשהחריב אדריאנוס את ביתר, התעלל בהרוגים באכזריות נוראה, ובגופות החללים גידר כרם גדול שהיה לו מכל רוחותיו. לאחר זמן בא מלך אחר והתיר להביא את ההרוגים לקבורה, ואותו היום היה חמשה עשר באב. באותה שעה תקנו חכמים ברכת 'הטוב והמטיב' בברכת המזון. 'הטוב' – שלא הסריחו, 'והמטיב' – שניתנו לקבורה. אותה ברכה תיקנו גם לשותה יין משובח, זכר לאותו הנס שהיה אצל כרם היין.

השמחה הגדולה במילואה של הלבנה ביום ט"ו באב היא מפני שבני ישראל נמשלו ללבנה, ויום זה מסמל את שיא העלייה שלאחר הצער והירידה הגדולה של ימי בין המצרים ותשעה באב.

ט"ו באב משמש בהלכה כיום האחרון לנטיעה וכל נטיעה לאחר מכן נחשבת לנטיעה של השנה הבאה, וכגון, לצורך "נטע רבעי" מהראוי להקדים ולנטוע לפני שעובר ט"ו באב.